With this gdbserver-support.exp patch:
...
@@ -451,8 +451,10 @@ proc gdbserver_exit { is_mi } {
 	    # We use expect rather than gdb_expect because
 	    # we want to suppress printing exception messages, otherwise,
 	    # remote_expect, invoked by gdb_expect, prints the exceptions.
+	    set have_prompt 0
 	    expect {
 		-i "$gdb_spawn_id" -re "$gdb_prompt $" {
+		    set have_prompt 1
 		    exp_continue
 		}
 		-i "$server_spawn_id" eof {
@@ -463,6 +465,7 @@ proc gdbserver_exit { is_mi } {
                    warning "Timed out waiting for EOF in server after $monitor_exit"
                }
 	    }
+	    gdb_assert {$have_prompt}
 	}
     }
     close_gdbserver
...
and with this in parallel:
...
$ stress -c 5
...
we run into this and similar FAILs:
...
FAIL: gdb.multi/multi-target.exp: continue: non-stop=on: $have_prompt
...
In more detail:
...
(gdb) PASS: gdb.multi/multi-target.exp: continue: non-stop=on: inferior 5
Remote debugging from host ::1, port 40712^M
Process build/gdb/testsuite/outputs/gdb.multi/multi-target/multi-target \
  created; pid = 11098^M
monitor exit^M
Killing process(es): 11098^M
FAIL: gdb.multi/multi-target.exp: continue: non-stop=on: $have_prompt
spawn build/gdb/testsuite/../../gdb/gdb -nw -nx -data-directory \
  build/gdb/testsuite/../data-directory^M
...
After issuing a "monitor exit" command, we should always get a prompt back, so
check for that.
Tested on x86_64-linux.
gdb/testsuite/ChangeLog:
2020-09-16  Tom de Vries  <tdevries@suse.de>
	* lib/gdbserver-support.exp (gdbserver_exit): Make sure we
	get the gdb prompt after issuing "monitor exit".
+2020-09-16  Tom de Vries  <tdevries@suse.de>
+
+       * lib/gdbserver-support.exp (gdbserver_exit): Make sure we
+       get the gdb prompt after issuing "monitor exit".
+
 2020-09-16  Tom de Vries  <tdevries@suse.de>
 
        PR testsuite/26624
 
            # We use expect rather than gdb_expect because
            # we want to suppress printing exception messages, otherwise,
            # remote_expect, invoked by gdb_expect, prints the exceptions.
+           set have_prompt 0
            expect {
                -i "$gdb_spawn_id" -re "$gdb_prompt $" {
-                   exp_continue
+                   set have_prompt 1
+                   if { [info exists server_spawn_id] } {
+                       exp_continue
+                   }
                }
                -i "$server_spawn_id" eof {
                    wait -i $expect_out(spawn_id)
                    unset server_spawn_id
+                   if { ! $have_prompt } {
+                       exp_continue
+                   }
                }
                timeout {
                    warning "Timed out waiting for EOF in server after $monitor_exit"