When trying to run gdbserver compiled for x86 win32 under wine, I get:
  $ wine ./gdbserver/gdbserver.exe --once :1234 ./test
  /home/emaisin/src/binutils-gdb/gdb/gdbserver/regcache.c:177: A problem internal to GDBserver has been detected.
  regcache* new_register_cache(const target_desc*): Assertion `tdesc->registers_size != 0' failed.
It seems like on that platform, init_target_desc is never called, so
registers_size is never computed.
My first thought was to call init_target_desc somewhere in win32-low.c,
but it turns out that when using win32 on arm, the target description is
already initialized by the generated code.  My second thought was to
call it in {i386,amd64}_create_target_description, but those functions
are shared with GDB, and init_target_desc is gdbserver-specific.  So I
ended up with the simplest fix, calling it in i386_arch_setup.
Now I hit some other problem:
  $ wine ./gdbserver/gdbserver.exe --once :1234 ./test
  Killing process(es): 39
  No program to debug
  Exiting
but still, I think fixing the tdesc issue this is a step forward.
gdb/gdbserver/ChangeLog:
	* win32-i386-low.c (i386_arch_setup): Call init_target_desc.
+2017-09-22  Simon Marchi  <simon.marchi@ericsson.com>
+
+       * win32-i386-low.c (i386_arch_setup): Call init_target_desc.
+
 2017-09-21  Kevin Buettner  <kevinb@redhat.com>
 
        * linux-low.h (struct lwp_info): Add new field, thread_handle.
 
 #include "arch/amd64.h"
 #endif
 #include "arch/i386.h"
+#include "tdesc.h"
 
 #ifndef CONTEXT_EXTENDED_REGISTERS
 #define CONTEXT_EXTENDED_REGISTERS 0
 static void
 i386_arch_setup (void)
 {
+  struct target_desc *tdesc;
+
 #ifdef __x86_64__
-  win32_tdesc = amd64_create_target_description (X86_XSTATE_SSE_MASK, false,
+  tdesc = amd64_create_target_description (X86_XSTATE_SSE_MASK, false,
                                                 false);
 #else
-  win32_tdesc = i386_create_target_description (X86_XSTATE_SSE_MASK, false);
+  tdesc = i386_create_target_description (X86_XSTATE_SSE_MASK, false);
 #endif
+
+  init_target_desc (tdesc);
+
+  win32_tdesc = tdesc;
 }
 
 struct win32_target_ops the_low_target = {